A ideia de príncipe e princesa tem sido, por muito tempo, construída na literatura e nas demais artes seguindo uma estrutura a moldes clássicos. Contudo, na contemporaneidade, o que se observa é um movimento de desconstrução e subversão desses modelos pré-determinados, a exemplo do que ocorre com a personagem Sebastian, príncipe herdeiro da Bélgica, protagonista da história em quadrinhos O príncipe e a Costureira (2020), de Jen Wang, que selecionamos como corpus desta pesquisa. Em vista disso, neste artigo, partindo do dilema hamletiano – ser ou não ser – enfrentado pelo protagonista entre as injunções da realeza e a sua identidade de gênero, pretendemos estimular a leitura crítica dos alunos para tais entraves. Seguindo o viés reflexivo, atentamo-nos à construção da personagem-príncipe contemporânea apresentada na produção destinada ao público jovem, além de observar como a obra se utiliza de diálogos interartes na construção de sentidos e de ressignificações referentes ao imaginário clássico, anteriormente apresentados nos contos de fadas. Para tal fim, nossa metodologia parte da leitura crítico-analítica do texto, assumindo um caráter qualitativo, de cunho bibliográfico. Como aporte teórico, consideramos as contribuições de Cademartori (2006), Cunha (2003), Colomer (2012), Gregorin Filho (2011), Kristeva (1974) entre outros. Por fim, elaboramos uma sequência básica com aporte na obra Letramento Literário, de Rildo Cosson (2012), visando desenvolver um diálogo que se debruce sobre as produções literárias juvenis em sala de aula, em especial, as que apresentam novas perspectivas aos textos clássicos, dando ênfase à capacidade significativa apresentada nas histórias em quadrinhos, que na atualidade se fazem tão próximas dos leitores.