Ao longo da formação da sociedade brasileira, o ensino de História possuiu contornos e características diversas, no período da Ditadura Militar as aulas de História eram restritas à promoção do patriotismo, com a finalidade de desenvolver o “espírito” nacionalista brasileiro. Com o período da redemocratização, o ensino de História volta-se à construção do senso crítico do alunado em relação à sociedade, embora as aulas de História, ainda, na atualidade, sofram com a permanência de um ensino tradicional, pautado nos grandes feitos, acontecimentos e datações históricas. Desse modo, é necessário a desconstrução desse modelo para um ensino baseado no desenvolvimento da criticidade dos educandos, que permeie e entrelace com a sua realidade sociocultural. Nossa pretensão no presente trabalho é compreender os desafios enfrentados pelos discentes vinculados ao programa de residência pedagógica nos anos iniciais do ensino fundamental II. Trata-se de analisar a lacuna entre a teoria do ensino de História e a prática docente, identificar como as limitações impostas pela gestão escolar e as defasagens na infraestrutura das instituições públicas dificultam a inserção de metodologias inovadoras na sala de aula e observar os métodos utilizados pelos residentes para driblar essa realidade e para aplicar aulas mais dinâmicas e interativas, a partir do meu relato pessoal como residente de História e dos colegas integrados ao Programa. A pesquisa foi delineada com base nas contribuições de Fonseca (2006); Bittencourt (2008); Libâneo (2006), dentre outros. Como procedimento metodológico, o presente trabalho utilizou-se de rodas de conversas virtuais com os alunos residentes. Portanto, buscou-se evidenciar os sentimentos, percepções e os obstáculos acerca da realidade vivenciada como professor residente e enfatizar a importância do programa de residência pedagógica na formação docente.