Desde sempre o amor adormece no leito da empatia. Os sentidos que recobrem o termo recupera o étimo grego “empatheia”, que significa “dentro do pathos, das emoções”. Define-se, então, como a capacidade humana de se colocar no lugar do outro, sentir as emoções estrangeiras com a mesma intensidade, dispondo-se a “compartilhar” da dor alheia. Essa identificação pode revelar, por vezes, o abandono e a solitude do sujeito, que, à revelia da consciência, projeta no outro-amado partes boas de si mesmo, quiçá movido pela ilusão de resguardar/preservar os restos de bondade que o habitam. Nosso objetivo, aqui, é investigar como a tessitura literária alberga esse afeto, de natureza tão ambígua, capaz de engendrar laços harmoniosos e, ao mesmo tempo, de propriedades tão funestas. Os limites entre doação e aniquilamento são nebulosos, quase imperceptíveis, para aqueles fragilizados pela ausência, pela culpa tácita e avassaladora, pelo desejo de apodrecimento e desgraça. Para tanto, penetraremos no mundo poético de Oscar Wilde, especificamente no conto O rouxinol e a rosa, de onde emergem imagens e discursos forjados ao labor do negrume da vida, da experiência dolorosa das perdas e do gozo lúgubre da esperança. No texto em foco, a ordem cede lugar ao caos, e o humano se despoja de suas máscaras mais tétricas e obscuras. É, nessa conjectura, que nos inquietamos ante a disponibilidade de uma pequena ave, o Rouxinol, para o sofrimento, para o sacrifício sem público, para a predisposição à morte em favor do outro. Nosso percurso metodológico se sustenta em revisões bibliográficas, a partir da exploração dos constructos epistemológicos da psicanálise kleiniana e dos trabalhos de Juan-David Nasio, acerca do amor e suas dores.