O presente artigo trabalha a ideia dos efeitos da despatologização da transexualidade para a possibilidade de realização e dedução da cirurgia de transgenitalismo da base de cálculo do imposto de renda, bem como as possibilidades de dedução após a ocorrência da despatologização. São abordadas as possibilidades da arguição da inconstitucionalidade da restrição da realização da cirurgia de transgenitalismo e da segurança jurídica da dedução dos custos médicos da cirurgia de transgenitalização do imposto de renda brasileiro. Há a percepção da necessidade de legislação específica para abordar as individualidades dos transexuais, sem que seus direitos constitucionais sejam desrespeitados. Para a elaboração deste artigo foram utilizados os seguintes métodos: Método Indutivo, Método Cartesiano e da base lógica indutiva, respectivamente para a Fase de Investigação, a Fase de Tratamento de Dados e o Relatório dos Resultados. Ademais, foram utilizados também as técnicas do Referente, da pesquisa bibliográfica, do conceito operacional e da categoria.