O presente trabalho tem a finalidade de apresentar um relato de experiência a partir de uma proposta didática elaborada durante a vigência do Programa Institucional de Bolsa de Iniciação à Docência - PIBID, vinculado a Universidade do Estado da Bahia – UNEB/Campus X, que teve como escola parceira o Colégio Estadual Professor Rômulo Galvão - CEPROG. Os estudantes do Ensino Médio, das turmas dos 3º anos, foram subdivididos em equipes para realizarem as atividades de investigação na disciplina de Matemática. A proposta didática teve como contexto problemas elencados pelos estudantes com base na realidade escolar e buscou articular os conhecimentos estatísticos abordados nas aulas para organizar, representar e interpretar os dados levantados. Os dados foram obtidos por meio da aplicação de questionários construídos na plataforma Google Forms e foram compartilhados via WhatsApp. Para nortear nossas ações utilizamos como base teórica e metodológica o letramento estatístico e o ciclo investigativo PPDAC. Ao total foram 11 temas apresentados pelos alunos, onde 2 deles foram selecionados para estudo e exposição do trabalho realizado pelos bolsistas do PIBID. O resultado da pesquisa salienta a importância da Estatística para análises de situações problemas do cotidiano dos discentes, neste caso no âmbito escolar, verificando como se dá o processo do pensamento crítico por meio da apropriação de conceitos estatísticos por parte dos educandos da Educação Básica.