Neste artigo procuramos trazer as ideias de dois pensadores, Ivan Illich e Paulo Freire, a respeito da desescolarização e o processo de transformação social a partir da educação. Esses autores viveram na mesma época, dialogaram, e deram importantes contribuições para a reflexão e ações pedagógicas para um modelo educacional que libertasse o oprimido do sistema capitalista de produção. Enquanto Illich (1985) defende a desescolarização da sociedade e a criação de uma teia educacional, com redes de comunicação pedagógica para a troca de conhecimento, Freire (1970) defende a desescolarização do modelo educacional e a criação de círculos de cultura como espaços educativos de trocas de saberes. Para ambos, a escola atual perpetua um sistema de dominação formando uma população dominada e sem a capacidade de enxergar o sistema no qual está inserida. Para Paulo Freire essa educação formadora de cultura e com capacidade de libertar o oprimido não pode ocorrer dentro de uma educação “bancária” a qual a escola desenvolve, onde o aluno é apenas um recipiente onde o conteúdo deve ser colocado, mas sim dentro de um processo de ação coletiva entre os agentes educativos. Já Illich (1975) acredita que a escola existe para graduar e degradar o ser humano, perpetuando a inclusão desses graduados em um estado industrial, e mantendo assim a ordem estabelecida.