O ensino de Literatura e, especialmente, a leitura literária sempre foi um desafio nas escolas. A Literatura tem um papel de extrema importância para a formação dos jovens, estimulando a sua criatividade, formação intelectual e social e o desenvolvimento das habilidades de leitura e escrita, essenciais para que os alunos ampliem sua visão sobre o mundo e adquiram novos conhecimentos e significados. É através da Literatura que o leitor torna-se mais humano, crítico e consciente, devendo ser proporcionada, em sala de aula, a interação do aluno com o texto, partindo da perspectiva de letramento literário. O ensino de Literatura pressupõe o envolvimento de vários saberes, permitindo o diálogo entre diferentes áreas do conhecimento, de forma inovadora e reflexiva, perpassando os limites da sala de aula e fomentando uma visão crítica e integral do mundo que nos cerca. Diante disso, este trabalho tem como objetivo promover uma discussão pedagógica sobre o ensino interdisciplinar da Literatura em diálogo com a Sociologia, tendo como proposta de leitura os contos “Teoria do Medalhão” (1881), “O Alienista” (1882) e “Pai contra mãe” (1905), de Machado de Assis, buscando identificar nas obras questões que contribuam para o diálogo entre estas disciplinas, de forma a privilegiar a formação de um leitor crítico do texto literário, considerando a capacidade crítica do autor ao retratar a dinâmica da sociedade brasileira, abordando aspectos sociais, históricos e políticos, através da ironia, em narrativas curtas e objetivas.