Objetifica-se apresentar nesta pesquisa, diferentes perspectivas de homens nascidos em gerações opostas - antes e após os anos 2000 (dois mil) - em relação ao conceito de masculinidade. Utilizando uma abordagem qualitativa-exploratória, a análise buscou compreender a origem e as implicações dessas perspectivas apresentadas pelos entrevistados para a construção de suas identidades masculinas, especialmente no que diz respeito às questões estéticas e comportamentais. Para o embasamento do trabalho, foram feitas pesquisas em artigos ligados a temática nos principais periódicos científicos - “Google Acadêmico” e “sciElo - Scientific Electronic Library Online” - além disso, foi utilizado um questionário digital com perguntas mistas criado na plataforma "Google Formulários". Os participantes foram questionados sobre suas concepções de "ser homem" e se já tinham sofrido alguma consequência, social e/ou pessoal, por não se enquadrarem aos padrões tradicionais de masculinidade. Perante os dados obtidos, os resultados foram confrontados com o referencial teórico, considerando as possíveis diferenças e semelhanças. Diante das reflexões adquiridas por meio deste trabalho, percebe-se que as visões naturalizadas a respeito da masculinidade (re)produzidas pelo patriarcado, ajudam a determinar um tipo de identidade masculina tida como natural/normal, necessitando de ações/reflexões que tentem desconstruir essa visão, dando visibilidade à temática, contribuindo para a promoção da igualdade de gênero e para a desconstrução de estereótipos prejudiciais. Assim, acredita-se que compreender a própria identidade, especialmente, a emocional, pode ajudar os homens na transformação de suas vidas e relacionamentos, caso desejem.