Para transitar no mundo do trabalho atual, é crucial ao jovem orientar-se a partir de motivações próprias. Portanto, faz-se necessário integrar a orientação profissional (OP) à Educação Profissional e Tecnológica. Na nossa proposta, partimos do princípio de que a escolha profissional parte de um processo dinâmico e integrado ao desenvolvimento humano. Compreendemos esse processo a partir da Rede de Significações (RedSig), na qual, interações com pessoas e contextos efetivam uma rede de significados, atualizada no momento interativo a partir da produção e transação de significados. Nosso trabalho propõe e explora uma nova estratégia metodológica para a OP a partir da RedSig, para auxiliar os estudantes a produzir sentido sobre a sua própria história e, assim, tomar decisões frente a conflitos decorrentes das fases de transição. A metodologia consistiu em um ciclo de oficinas, realizadas com estudantes do terceiro ano de uma escola estadual de Alagoas. Na oficina em discussão, os estudantes foram distribuídos em subgrupos para elaborar o desfecho de certo enunciado incompleto. Esses enunciados foram construídos para disparar a negociação de sentidos na resolução de conflitos comuns à fase de transição dos estudantes. As narrativas foram analisadas a partir de Bakhtin, com atenção às unidades temáticas acrescentadas, pois, apontam para situações históricas que influenciam o processo de decisão dos estudantes. Como resultados, observamos a dificuldade inicial dos estudantes para separar seus desejos dos desejos do outro, limitando suas possibilidades de significação. Ao promover o diálogo, a oficina forneceu espaço para que se posicionassem em novos papéis na relação com o Outro. Assim, foram provocados a uma postura ativa de reflexão sobre sua historicidade e à reorganização de experiências para orientarem-se a escolhas significativas. Concluímos que nossa estratégia metodológica proporcionou a apropriação de sentidos pelos estudantes, preparando-os para tomadas de decisão ao longo da vida.