O contexto atual tem imposto ao professor uma série de atribuições para as quais ele não está preparado. Isso tem exigido um repensar sobre o papel da escola e de seus atores. Os professores têm se sentido impotentes diante dos problemas e desafios que emergem nas salas de aula, tais como indisciplina, falta de interesse dos alunos, falta de conhecimentos básicos para a série, determinações das políticas públicas ou dos gestores educacionais. Tais desafios parecem ser ainda maiores em se tratando do ensino de matemática. O presente estudo decorre de questionamentos sobre a prática escolar cotidiana e a consequente busca da compreensão das dificuldades enfrentadas por professores e alunos para lidar com o processo de aprendizagem da matemática em sala de aula e sua relação com os estudos teóricos já existentes. Para tanto, nosso trabalho se assenta numa conversa entre a teoria e a prática em que se buscam compreender as dificuldades encontradas por alunos e professores no processo de ensino-aprendizagem dos conhecimentos matemáticos em sala de aula e suas relações com a vivência cotidiana. Para tanto, nossa reflexão se faz pela pesquisa bibliográfica sobre a temática e pela análise dos resultados de uma pesquisa e experiência prática realizada com alunos do 8º ano do Ensino Fundamental de uma Escola Municipal no município de Santa Luzia-PB, no ano de 2014.