Este trabalho descreve pesquisa histórica que compõe nosso projeto de doutorado sobre socialização profissional de diretores de escola recém-empossados na Rede Municipal de Ensino da cidade de São Paulo. Tomando como referencial teórico as concepções de Claude Dubar e Pierre Bourdieu (Sociologia), Fairclough (Análise do Discurso) e Paro (gestão escolar democrática), a pesquisa busca descrever o processo de incorporação da cultura profissional e reconfiguração identitária pelo qual passam os novos diretores de escola, mediado por práticas sociais que interagem com a trajetória ocupacional dos sujeitos no interior do campo profissional da educação. Nesse sentido, reconstituímos a trajetória da administração escolar na Rede Municipal de Ensino de São Paulo, em perspectiva histórica, como ferramenta para situar os diretores escolar novatos, sujeitos de nossa pesquisa, em uma divisão do trabalho educacional que define traços importantes de sua cultura e identidades profissionais. Este trabalho, portanto, sugere que a Rede Municipal de Ensino de São Paulo, nascida em 1956, passou por 4 grandes momentos no que diz respeito à divisão do trabalho escolar, especialmente ao modo como define e conceitua os profissionais responsáveis pela administração escolar, com destaque para o diretor de escola: de 1956 a 1975, do nascimento da rede à elaboração do primeiro Estatuto do Magistério; de 1975 a 1992, período que culmina com a proposta democrática da gestão Luiza Erundina/Paulo Freire; de 1992 a 2007, período de contradições entre gestão democrática e tecnicismo educacional; e de 2007 a 2020, cujos marcos são o novo Estatuto do Magistério (2007) a gestão Fernando Haddad (encerrada em 2016) e Dória/Covas (2016-2020). Cada período é analisado tendo em conta as políticas educacionais existentes ou não em torno da gestão escolar, o modo de ingresso dos diretores e as práticas formativas oferecidas pela rede de ensino.