Este trabalho tem o objetivo de trazer reflexões sobre a trajetória do educador Paulo Freire a partir de dois de seus textos: Educação como prática da liberdade e Pedagogia da Autonomia. A primeira, obra escrita em 1965 e publicada em 1967, apresenta uma tentativa de compreender o contexto político e social brasileiro da época, identificando a importância da educação no sentido de possibilitar aos educandos e educandas a compreensão das tarefas de seu tempo. Neste livro já é evidente a politicidade atribuída à educação por Paulo Freire ao longo de toda sua produção teórica. É neste momento também, que é exposto o método de alfabetização que levou seu nome. A segunda obra, última publicada em vida e quase 30 anos após Educação com Prática da Liberdade, no ano de 1996, convida educadores e educadoras à reflexão sobre as exigências da docência, entre elas reflexão crítica sobre a própria prática e disponibilidade para o diálogo. Há neste momento uma preocupação evidente com uma prática pedagógica progressista, atenta à autonomia dos educandos. No intervalo de tempo entre as duas publicações, muitas coisas aconteceram. Paulo Freire realizou uma série de experiências em diversos países do mundo, em decorrência de seu exílio, pós-golpe civil-militar. Seu retorno ao Brasil só veio a acontecer após a anistia, em 1980. Considerando esses aspectos, nos indagamos sobre o que há de permanência e mudança nestas duas obras de Paulo Freire? Quais de suas reflexões sobre a educação vão se fortalecendo ou se transformando nestes escritos? Respostas iniciais podem ser imaginadas quando entendemos que a dialogicidade e a compreensão de que a educação não se faz sobre, mas com as pessoas, são pressupostos fundantes e permanentes de seu pensamento.