Este texto apresenta resultados de uma pesquisa de Mestrado com fundamentação na Teoria Histórico-Cultural. O objetivo foi investigar quais foram os sentidos dos professores dos anos iniciais do Ensino Fundamental que ensinam matemática em relação ao jogo e a ludicidade no contexto formativo do Clube de Matemática, de forma a verificar os impactos que poderiam acontecer na organização do ensino. O princípio metodológico foi baseado no materialismo histórico dialético e base teórica da Teoria Histórico-Cultural com as contribuições de Vigotski, seus colaboradores e a Teoria da Atividade de Leontiev. A pesquisa ocorreu em uma escola pública municipal da cidade de Guarulhos. Como referência teórico metodológica utilizamos a Atividade Orientadora de Ensino elaborada por Moura (1996) em que os professores utilizam as Situações Desencadeadoras de Aprendizagem a partir dos jogos e histórias virtuais com o olhar para a ludicidade. A pesquisa teórica permitiu compreender que a formação continuada dos professores potencializou as ações e reflexões coletivas dos sujeitos envolvidos, favorecendo na construção da atividade docente de forma conjunta, refletindo na organização do ensino da matemática. Os dados foram captados por meio de vídeos, registros orais e escritos, questionários, gravações, diário de campo, portfólios, elaborações de materiais realizados pelo grupo docente e discussões no coletivo. E os resultados da pesquisa nos apontaram que os professores puderam perceber que o trabalho colaborativo no envolvimento e elaboração das situações desencadeadoras de aprendizagem auxiliaram no desenvolvimento e aprimoramento da organização do ensino de matemática.