O presente estudo tem como objetivo apresentar e discutir os caminhos possíveis para a efetivação da atividade filosófica no atual contexto do Novo Ensino Médio, expondo também o significativo papel que o Programa Institucional de Bolsa de Iniciação à Docência (Pibid) pode cumprir nessa jornada. Nesse sentido, através de uma investigação embasada em fontes bibliográficas, documentais e etnográficas, bem como adotando uma abordagem fenomenológico-hermenêutica, a própria filosofia é colocada à prova enquanto objeto de estudo a ser problematizado e desvelado. Afinal, não é possível se falar em ensino de filosofia sem antes tentar conhecê-la em sua essência, empreendendo esforços para abarcar esse saber que, como a tradição platônica insiste em demonstrar, deve ser entendido não como um conhecimento ultimado, mas sim enquanto um eterno caminhar, sempre a meio termo entre a ignorância e a sabedoria. A partir desse ponto, a pesquisa se propõe a desvendar as condições ideais para a realização do itinerário filosófico, assim como enumerar as etapas que as atividades do Pibid podem seguir para atender a essas demandas. Com isso, os entraves impostos pelas diretrizes curriculares nocivas do Novo Ensino Médio podem ser contornados, na medida do possível, à luz da perspectiva filosófica e educacional do pensador mais influente da filosofia Ocidental, a saber, Platão.