É indiscutível a importância da contextualização sobre as aplicações da Matemática no cotidiano dos estudantes, para um ensino de Matemática integral e de qualidade. Diante disso, este trabalho apresenta a vivência de uma proposta didática, que teve como objetivo contribuir para o desenvolvimento de saberes relacionados ao cálculo da medida de área a partir de situações cotidianas. Apresenta-se como uma pesquisa exploratória e qualitativa, desenvolvida em turmas do 2º ano do Ensino Médio de uma escola da rede estadual de ensino da cidade de Petrolina, no sertão de Pernambuco. E debruçou-se na abordagem de uma questão motivadora, a qual apresenta um problema relacionado à sala de aula e que requer uma execução prática para sua solução. Pôde-se observar que a atividade incentivou os estudantes a colaborarem uns com os outros, contribuindo, então, com o desenvolvimento de habilidades inerentes ao cálculo de medidas de áreas e à conversão de medidas. Ademais, possibilitou aos estudantes desempenharem papel ativo na construção da própria aprendizagem. De maneira geral, os participantes demonstraram uma compreensão satisfatória dos saberes relacionados à atividade, o que foi verificado a partir da análise do desempenho no decorrer da proposta. No que diz respeito à atividade vivenciada, conclui-se que a abordagem utilizada encorajou os estudantes a refletirem sobre as situações, considerando tanto os aspectos abstratos quanto os aspectos reais, de modo que pudessem desenvolver habilidades inerentes à jornada escolar e social.